住于“好莱坞的贫民窟”(莱昂纳多语),他们仍送他上贵族学校接受最好的教育。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家庭经济困难,而后对表演情有独钟,对学习提不起兴趣,但成绩一直非常好。
莱昂纳多以拍摄广告和教育电影开展他的演艺事业。5岁时的他因捣蛋被儿童电视剧《》的摄影棚逐出。而在10岁时,一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外,理由是他们不喜欢他的发型、名字,并建议莱昂纳多改名为lannywilliams,他拒绝了。在14岁时在历经了50次面试后,不懈的努力终于有了回报,他得到了第1份职业演员的工作,一部短的小汽车广告。16岁时有家代理商接受了他,并推荐他拍摄了电视剧《santabarbara》和《wlassie》。
1991年,他接连拍摄了《魔精iii》。1992年,18岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》第七季的拍摄,在片中扮演一个无家可归的少年,路克。他在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功,标志着他在影坛上的真正崛起,此后,他的片约不断,一步一个脚印,逐渐走向成功。同年拍摄了《带毒的常春藤》。
1992年,罗伯特·德尼罗在400名年轻演员中选出莱昂纳多出演《男孩的生活》的主角,饰演一名受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年,他的演技受到公众和媒体的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科塞斯大赞莱昂纳多。同年,他还和约翰尼·德普合演《恋恋情深》,饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员,但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最敏锐的演员”,最终脱颖而出。《恋恋情深》的预算为1100万美金,叫好又叫座,票房达910万美金,莱昂纳多的演技受到影评人的高度赞扬,他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。
1995年,他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留,当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬,指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏,出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意,美国票房只达1850万美金,影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
之后,他又相继拍摄了《全蝕狂愛》和《马文的房间》。在《全蝕狂愛》中他饰演了同性恋诗人兰波。在《马文的房间》中,他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子,和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年,在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中,他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。莱昂纳多在《篮球日记》里饰演作家jimcarroll。
1997年,莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的《泰坦尼克号》,饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多起初拒绝出演,但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技,鼓励他出演这角色。出乎意料的是,《泰坦尼克号》成为当时票房最高的电影,打破了美国和世界各地的票房记录(2010年,詹姆斯·卡梅隆的电影《阿凡达》打破了《泰坦尼克号》的纪录),全球总收入高达18亿,莱昂纳多成为电影巨星,并成为影史上第一位男性万人迷。超过200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会,对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项,其中他第二次获提名金球奖。
在首次选角时,导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意,在后来的访问中,詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里抽烟,整个人无精打采,他甚至怀疑莱昂纳多根本没有投入专注力,但一切在莱昂纳多演出剧本上的爱情剧时改变了,詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样,我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下jack这个角色有些疑虑,他询问詹姆斯·卡梅隆,是否应该在jack这个角色上加一点什么,让他更受人怜爱,但卡麦隆拒绝了:“我不会让这个角色变得忧郁或神经质,也不会让这个角色有任何缺陷(ticandlimp),(比起演出有障碍的角色)演出一个完美的角色(warttype)更加困难。”
《泰坦尼克号》之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色(其中包括著名的蜘蛛侠和天行者)而接拍了小成本制作的文艺片《海滩》。
2000年,莱昂纳多的新片《海滩》中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒,认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投身做环保先锋,访问美国总统克林顿,大谈环保问题,以推动环保活动。2002年莱昂纳多出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的《逍遥法外》和马丁·西科塞斯执导的《纽约黑帮》,前者票房极好,得到3.5亿美元票房,莱昂纳多的表现广获好评,更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至2004年和马丁·斯科塞斯合作的《飞行者》更为莱昂纳多赢来一个金球奖最佳男主角奖和奥斯卡最佳男主角提名。2006年的《无间行者》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名,他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员,同时在次年奥斯卡上凭《血钻》获得最佳男主角提名。2007年上映的环保记录片《第十一个小时》是一部莱昂纳多独立制作的电影,除了导演另外邀请他人担任,其余皆出自李奥。
———啊啊啊,这些内容我看了不知道多少遍还是百看不厌,呆林果然是莱昂的真爱粉呢——如果大家看了这些有写同人或者小段子的冲动,千万别忍着,小段子发上来也和呆林同乐哈!